Nomenclaturas comum e sistemática: prefixos iso-, sec- e tert-

RKA2G - Olá, meu amigo e minha amiga! Hoje a gente vai ver a estrutura do composto que é o butil ciclopentano. Vamos escrever aqui: butil ciclopentano. Muito bem. Para montar essa estrutura, primeiro a gente vai fazer a análise do nome. O "an" significa a ligação o quê? Simples. Vamos colocar aqui: ligação simples, que indica o "an". O "o" indica a presença de um hidrocarboneto, que só tem carbono e hidrogênio. O "pent" indica a quantidade de carbono na cadeia. A gente tem cinco carbonos na cadeia. E o "ciclo" indica a presença de um anel. O "ciclo" é a presença de um anel, um composto de cadeia fechada. E o "butil", a gente já viu, é uma ramificação. "But" indica a presença de quatro carbonos na cadeia. Então, vamos montar essa estrutura. Cinco carbonos: 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Isto seria um ciclo (cadeia fechada) pentano. Onde entraria o butil? Ele pode entrar em qualquer posição do ciclo. Vou colocar o butil ligado na cadeia do ciclopentano. "But" = quatro carbonos. 1, 2, 3, 4, ligando-o aqui na cadeia principal. Temos aqui o butil ciclopentano. A dúvida é: eu posso pegar qualquer carbono do butil e ligar no ciclopentano? Na verdade, a gente vai ter compostos diferentes, dependendo do carbono que vai ligar no ciclo, ou seja, na cadeia principal. Vamos dar uma olhadinha. Eu vou montar agora um outro ciclopentano aqui. 1, 2, 3, 4, 5. E vou colocar a ramificação butil aqui também. 1, 2, 3, 4. Agora é este carbono que está ligando na cadeia principal. Então, teoricamente, este também seria um butil ciclopentano. Dá para perceber o grupo butil com 4 carbonos aqui, e o grupo butil com 4 carbonos também neste lado aqui. Mas eles são diferentes. A diferença é qual carbono vai ligar na cadeia principal. Aqui, é o carbono da extremidade, um carbono primário. Este é o butil ciclopentano. Este carbono que está ligando na cadeia principal está ligado a dois outros carbonos. É um carbono secundário. Como a gente vai dar nome a este composto? Eu vou colocar aqui a primeira nomenclatura, que é a nomenclatura comum. Vamos dar nome a este composto. Como a gente vai dar nome a ele? A gente vai para a cadeia principal, que é o ciclopentano. Vamos colocar "ciclopentano", que é a cadeia principal. Vamos colocar "butil", que é a ramificação. Mas, como a gente havia falado, como este é um carbono secundário ligado à cadeia principal, o correto é chamar esta estrutura de sec-butil. Então, esta estrutura é o sec-butil ciclopentano e a de cima é o butil ciclopentano. Pode aparecer também, no lugar de "sec", s-butil ciclopentano. Apesar que a de cima, o "sec", é muito mais utilizado. Muito bem. Agora, se a gente pegar esta estrutura, também um outro butil ciclopentano. Vamos pegar lá. "Pent" são 5 carbonos: 1, 2, 3, 4 e 5. E vamos colocar um butil. 1, 2, 3, 4 carbonos. E vamos ligar aqui na cadeia principal. Eu tenho aqui, também, um carbono primário ligado na cadeia principal. Tem que tomar um pouco de cuidado, porque aqui também é primário. Se a cadeia for retinha, se a gente pegar esta ramificação e esticar, ela fica retinha. Aqui, se a gente esticar, fica um carbono pendurado ou na forma de Y. Se aparecer esta estrutura, ela é chamada de isobutil. Vamos colocar aqui o isobutil. Então, também continuando com 4 carbonos, o isobutil. A gente tinha visto aqui que este era o sec-butil e nós temos mais uma opção para a ramificação butil. Vamos dar uma olhadinha em mais um composto, mais um ciclo. 1, 2, 3, 4 e 5. Está aí o ciclo. E vamos colocar a ramificação: 1, 2, 3, 4. Este carbono agora ligando na cadeia principal. Como dá para perceber, este carbono que está ligando na cadeia principal está ligado a três outros carbonos, portanto, ele é um carbono terciário. Então, como vai se chamar esta ramificação? Terc (de "terciário") butil. Este é o terc-butil. Pode aparecer também "t-butil". Então, aqui também é uma ramificação com quatro átomos de carbono. Vamos lá: se for um carbono secundário (ligado a dois outros carbonos) ligado na cadeia principal, é o sec-butil. Este composto ficaria sec-butil ciclopentano. Se for um carbono terciário ligado à cadeia principal (um carbono ligado a três outros carbonos), é o terc-butil. Ficaria terc-butil ciclopentano. Se for um carbono primário ligado à cadeia principal e essa cadeia for retinha se a gente esticar, e não ficar nenhum carbono pendurado, é o butil ciclopentano. Se for um carbono primário ligando à cadeia principal e se a gente esticar e ficar um carbono pendurado ou na forma de Y, esse é o isobutil ciclopentano. Vamos escrever, então: este aqui é o butil ciclopentano, o de baixo é o sec (ou s) butil ciclopentano, o de baixo é o isobutil ciclopentano e o último é o terc-butil (ou t-butil) ciclopentano. Está aí. Estas são as nomenclaturas comuns para o butil ciclopentano. Agora, nós vamos ver a nomenclatura sistemática. Na nomenclatura sistemática, o composto butil ciclopentano tem a mesma nomenclatura que a nomenclatura comum. Agora, no sec-butil ciclopentano, nós temos que fazer a seguinte análise: este carbono está ligado na cadeia principal. A partir dele, a cadeia mais longa tem 3 carbonos. O prefixo de 3 é "prop". Como é ramificação, "propil". Ligado nele, eu tenho um carbono. Ligado nele na posição 1. O prefixo de 1 carbono é metil. Então, vai ficar 1-metil propil. Esta é a nomenclatura sistemática para a ramificação. Aí, a gente acrescenta aqui a cadeia principal: ciclopentano. Vamos seguir agora o mesmo raciocínio para o composto de baixo, o isobutil. Este carbono aqui é o carbono que está ligando na cadeia principal. A partir dele, a cadeia com a maior quantidade de carbono também tem 3 carbonos. Prefixo de 3: propil. E temos um carbono ligado, só que agora está na posição 2. Então, este carbono, que é o metil, como está na posição 2, a gente coloca 2-metil propil. Esta é a sistemática para este composto. E a gente acrescenta a cadeia principal, então, coloca aqui o ciclopentano. Agora a gente vai para a última ramificação, que é o terc-butil. Vamos fazer a sistemática dele. Mesmo raciocínio: este é o carbono que liga na cadeia principal. A extensão com maior quantidade de carbono, com ele, são 2 carbonos. Portanto, "etil". A gente coloca "etil" aqui . Ligado nele, nós temos dois carbonos. Prefixo de 1 carbono é "metil". Como os dois são iguais, a gente usa "dimetil". Como eles estão na posição 1, vai ficar: Um,1-dimetil-etil, a nomenclatura sistemática para esta ramificação. E a gente acrescenta a cadeia principal, que é o ciclopentano. Essa nomenclatura de cadeia sistemática é muito utilizada quando a gente tem um composto com ramificação muito grande (6, 7, 8 átomos de carbono). Então, vale a pena a gente treinar.