Nomenclatura de alcanos e cicloalcanos II

RKA2G - Olá, meu amigo e minha amiga! Hoje a gente vai ver a nomenclatura para o alcano e cicloalcano. Aqui estão as quatro regras que nós temos que seguir para dar nome correto. A primeira coisa é encontrar a cadeia mais longa, ou seja, a cadeia principal, e dar nome a ela. Segundo: numerar a cadeia principal de tal forma que as ramificações ou substituintes estejam no número mais baixo, no menor número. Terceiro: identificar o nome dos substituintes e, se tiver mais de um substituinte, colocar em ordem alfabética. Vamos dar uma olhadinha neste primeiro composto. Vamos marcar a cadeia principal. Vamos contar: 1, 2, 3, 4, 5. 1, 2, 3, 4, 5. Podemos escolher qualquer uma das duas com cinco carbonos. Vamos escolher esta aqui. Está aí a cadeia principal. Já vamos dar nome a ela. 5 carbonos. Prefixo de 5, "pent". Só tem ligação simples, "an". E terminação de hidrocarboneto, "o". Este é o pentano. Agora, a gente vai numerar de tal forma que a ramificação esteja no menor carbono. Se a gente numerar da esquerda para a direita, vai estar no carbono 1, 2. Se numerar da direita para a esquerda: 1, 2, 3, no 4. Então, preciso numerar da esquerda para a direita. Está aí, a posição é 2 para este carbono. Muito bem. Agora, vamos dar nome a esta ramificação ou a este substituinte. Tem um carbono só, a ramificação. Prefixo de 1, "met". Terminação de ramificação, "il". Então este é o metil. E nós vimos que ele está na posição 2, então, neste composto, a nomenclatura é 2-metil pentano. Para o composto de baixo, nós vamos seguir as regras da mesma forma. Vamos contar para achar a cadeia principal: 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. Podemos escolher qualquer uma delas, então, vou escolher a partir de baixo também. Marcando a cadeia principal, já vamos dar nome a ela. Como tem seis carbonos, prefixo de seis = "hex". Só ligação simples, "an". Terminação de hidrocarboneto, "o". Este é o hexano. Vamos numerar, para estar no menor número. Se a gente numerar da esquerda para a direita, as ramificações estão no 2. Da direita para a esquerda: 1, 2, 3, 4, no 5. Então, também vamos numerar da esquerda para a direita. Quais são as ramificações que nós temos aí? Nós temos duas ramificações com um carbono só. Essas ramificações se chamam metil e, como são duas iguais, a gente usa dimetil. "Di" indicando dois e "metil" é o nome da ramificação, ou seja, nós temos duas ramificações metil. Onde elas estão? As duas estão na posição 2. Então, eu tenho que colocar 2,2 (indicando os dois números das duas ramificações) dimetil hexano. Então, se tiver dois, a gente vai usar "di". Se tiver três, nós vamos usar "tri". Se tiver quatro, nós vamos usar "tetra". Se tiver cinco, nós vamos usar "penta". Se tiver seis, nós vamos usar "hexa". Assim por diante. Vamos ver mais um exemplo aqui. A primeira coisa é marcar a cadeia principal, então, vamos contar para ver qual tem a maior quantidade de carbono. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3. A que tem a maior quantidade de carbono é esta, com sete. Vamos marcá-la aqui. E vamos dar nome: prefixo de 7 carbonos, "hept". Só ligação simples, "an". Terminação de hidrocarboneto, "o". Próximo passo, vamos numerar. Se a gente numerar da esquerda para a direita, as ramificações vão estar no 1, 2, 3, 4 e no 5, 6. Vão estar na posição 4 e na posição 6. Se eu numerar da direita para a esquerda, ela vai estar na posição 2 e 4. Então, ela vai ser os menores números para a ramificação. Se você tiver dúvidas, pode somar as posições e ver qual tem o menor número. Quais os radicais nós temos aí, ou os substituintes? Com um carbono só é o metil. Vou colocar "m" de metil. E com dois carbonos nós temos o etil. Com quem a gente vai começar, usando o metil ou o etil? Nós vimos na regrinha que, se tiver mais de um substituinte, a gente usa a ordem alfabética. Na ordem alfabética, o "e" do etil vem antes. Então, vamos colocar 4-etil. Depois, a gente vem com o metil. Onde ele está? No 2. 2-metil. Aí, vem a cadeia principal, o heptano. Esta é a nomenclatura, segundo a IUPAC, para este composto. Que tal algo assim? Temos duas estruturas iguais. Vamos dar nome às duas e ver a diferença na numeração. A primeira coisa é marcar a cadeia principal. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. Tem várias opções com oito carbonos. Podemos escolher qualquer uma. Eu vou escolher, portanto, esta cadeia que eu vou marcar de amarelo. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. Muito bem. Oito carbonos, "oct". Só ligação simples, "an". Terminação "o". Esta aqui também tem oito carbonos, é a mesma coisa, eu vou escrever aqui: octano. A próxima é identificar as ramificações. Eu tenho uma ramificação metil aqui, outra metil, mais uma, mais uma e mais uma. Eu tenho 5 ramificações com um carbono só. A gente chama isso de penta (de 5) metil. Pentametil. Pentametil aqui e pentametil deste lado também, porque a gente continua tendo as mesmas ramificações. 1, 2, 3, 4 e 5. Agora vamos marcar a cadeia principal. Esta cadeia eu vou numerar da esquerda: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8. Quais são as posições dos radicais metil que nós temos? Nós temos posição 2, 3, 3, 7, 7. Então, como este composto ficaria? 2,3,3,7,7. Ficaria 2,3,3,7,7-pentametil octano. A próxima nós vamos numerar no sentido contrário: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8. Onde está a posição dos radicais metil? Tem dois no 2, então, eu vou colocar 2,2. Os outros dois estão no 6, portanto, 6,6, e o último está no 7. Posição 7. A gente sabe que as ramificações têm que estar nos menores números. Então, como a gente faz a análise? O primeiro aqui, as duas ramificações estão no carbono 2. A segunda, aqui está no carbono 3 e aqui está no carbono 2. Portanto, este aqui é o menor número. Então, esta nomenclatura é a nomenclatura correta. Se empatasse no 2, a gente iria para o próximo número. Quem tivesse o próximo número seria a nomenclatura correta. Esta aqui é a cadeia nomeada corretamente. Vamos dar nome agora a este cicloalcano. Primeiro, marcar a cadeia principal. O ciclo tem 1, 2, 3, 4, 5, 6 carbonos e a parte aberta, 1, 2. O ciclo tem a maior quantidade de carbono, então, já vamos contar aqui. 1, 2, 3, 4, 5 e 6. Ele é a principal. Se é ciclo, nós escrevemos "ciclo". Com 6 carbonos, a gente usa o prefixo de "hex". Só ligação simples, "an" e terminação "o". Este é o ciclohexano. O radical que a gente tem, ou ramificação, tem dois carbonos. Prefixo de 2, a gente usa etil. Fica etil ciclohexano. E para numerar esta cadeia? A gente numera em sentido horário ou anti-horário. A gente coloca o número 1 em qualquer lugar. Como a ramificação tem que estar no menor número, o 1 vem nela. Vai ficar aqui o número 1. Vou apagar aqui e colocar a cor certa. Vai ficar 1, 2, 3, 4, 5, 6. O etil está na posição 1, então, ficaria 1-etil ciclohexano. Na verdade, em qualquer posição que estivesse o etil, a gente colocaria o número 1. Então, se quisesse tirar o número 1 e deixar só etil ciclohexano, também estaria correto. Vamos ver este cicloalcano um pouco mais complicado. A quantidade de carbono, a primeira coisa é marcar a cadeia principal. Nós temos aqui a parte aberta com um, aqui também com um e aqui, dois. E o ciclo com 1, 2, 3, 4, 5, 6 átomos de carbono. O ciclo é a parte principal ou cadeia principal. Já vamos dar nome a ele. Ele vai se chamar "ciclo", que é cadeia fechada. Seis carbonos, "hex". Só ligação simples, "an". Terminação de hidrocarboneto, "o". Ciclohexano. Agora nós temos as ramificações. Nós temos a ramificação com 2 carbonos, que é o etil, e nós temos aqui duas ramificações com um carbono só, que é o metil e metil também. A gente usa dimetil. Como nós vamos fazer a numeração desta cadeia? A gente sabe que os radicais têm que estar nos menores números. Se a gente numerar aqui 1, 2 e 3, nós temos duas ramificações no carbono 1 e uma no carbono 3. Se a gente numerar ao contrário, vai ter uma no 1 e duas no 3. Esta numeração é a numeração menor, então, vamos continuá-la. 4, 5, 6 carbonos. O 1 tem que estar aqui, onde tem a presença dos dois radicais. Como a gente vai dar nome a isso? Nós temos que começar por ordem alfabética. Aqui a gente tem dimetil e a gente tem aqui o etil. Se a gente analisasse, o "d" do dimetil viria antes que o etil, mas a gente não considera di, tri, terc, sec... A gente considera só o nome da ramificação. O "e" de etil vem antes do "m" de metil. Então, o que vamos fazer? Vamos usar o etil. Ele está no carbono 3. Vou colocar da cor que está a ramificação. No carbono 3 está o etil, então, vamos lá. 3-etil. Aí nós vamos para o metil. Onde está o metil? Os dois estão no carbono 1. Então, nós vamos usar 1,1-dimetil. Este composto fica 1,1-dimetil ciclohexano. Ou melhor, 3-etil 1,1-dimetil ciclohexano. Voltando aqui, se a gente fizesse a numeração no sentido anti-horário, 1, 2, 3, 4, 5 e 6, o que iria acontecer? A gente teria os dois radicais metil no 1, como está aqui, está correto, só que o etil estaria no carbono 5. E aqui ele está no carbono 3. Então, esta numeração é a correta e esta é a nomenclatura correta. Portanto, 3-etil 1,1-dimetil ciclohexano. Outro exemplo: aqui nós temos dois compostos iguais. Na parte aberta tem um carbono, aqui tem dois e o ciclo tem 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. O ciclo é a cadeia principal, já vamos dar nome a ele. Como é cadeia fechada, "ciclo". 5 carbonos, "pent". Só ligação simples, "an". E terminação de hidrocarboneto, "o". Ciclopentano. Vamos escrever aqui também, no outro, que é a mesma coisa, ciclopentano. Agora, as ramificações. Como nós vamos numerar? Vou numerar primeiro aqui, número 1 e 2, sentido anti-horário. E aqui eu vou numerar no 1 e 2 em sentido horário. Vamos dar nome às duas para ver o que está correto. Como ficaria esta nomenclatura aqui? Nós temos aqui o metil e aqui o etil. Ordem alfabética, etil vem antes. Então, vai ficar 1-etil e depois a gente coloca o 2-metil. Esta seria a nomenclatura deste composto. O outro composto: o 1, agora, está no metil e o 2 está no etil. Ordem alfabética, vem o etil antes. Então, vai ficar 2-etil e depois vem o 1-metil. Qual está correta? A primeira coisa é que as posições das duas ramificações, tanto aqui quanto aqui, estão corretas. Elas estão na posição 1 e 2 e, aqui, 1 e 2. Então, o que nós vamos fazer de análise? A análise que nós vamos fazer é a ordem alfabética. O "e" do etil, como vem primeiro, como "empatam" as duas posições, o "e" do etil tem que vir antes do "m" do metil. Por quê? Porque o "e" é prioritário em ordem alfabética. Então, o "e" do etil, como tem que vir antes, tem que estar na menor numeração. Tem que estar na posição 1. Aqui o etil está na posição 2. Portanto, esta nomenclatura é a nomenclatura correta para este composto. Nosso último exemplo. Nós temos uma parte aberta aqui, com 1, 2, 3, 4 ,5, 6, 7 e a parte fechada com 1, 2, 3 carbonos. Então, a cadeia principal é a cadeia aberta, com 7 carbonos. Vou marcá-la aqui. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 carbonos. Já vamos dar nome a ela. Sete carbonos, prefixo de 7 = "hept". Só ligação simples, "an". Terminação de hidrocarboneto, "o". Este é o heptano. A parte fechada, que é a ramificação, tem 3 carbonos. Como é fechada, a gente usa "ciclo", 3 carbonos, "prop" e para ramificação a gente usa "il". Então, vai ficar: ciclo, porque é fechada, prop, de 3 carbonos, e il de ramificação. É o ciclopropil. E a posição que ele vai estar na cadeia principal? Vamos numerar. Se a gente numerar da esquerda: 1, 2, 3, 4. Se numerar da direita: 1, 2, 3, 4. Tanto faz. A posição é a posição 4 para ele. Então, a gente coloca aqui: 4-ciclopropil heptano. Quando a gente tem uma parte aberta e uma fechada, quando a aberta tem a maior quantidade de carbono, ela é a cadeia principal e a parte fechada é a ramificação. E isso aconteceu com a gente aqui, em um outro composto que a gente viu aqui, neste ciclo também. O ciclo tinha 6 carbonos, a parte aberta só tinha 2, então, aqui foi a cadeia principal e aqui, a ramificação. Se empatar a parte aberta e a fechada com a mesma quantidade de carbono, quem vai ser a principal? Vai ser a parte fechada, ou seja, portanto, o ciclo.