Projeções de Newman 2

RKA4JL - Olá, meu amigo e minha amiga. Em vídeos anteriores nós vimos o etano com a projeção de Newman. Agora vamos ver com cadeias um pouco mais longas e em vídeos futuros com moléculas orgânicas cíclicas, também com projeção de Newman. Então vamos começar pelo butano. Vamos escrever aqui "butano". Vamos fazer a estrutura dele através do modelo de bola e vareta. Então "but" são quantos carbonos? Quatro. Então um, dois, três, quatro, que é o modelinho de bola. Vamos fazer a bola em volta de cada carbono, então um, dois, três, quatro. Vamos completar com átomos de hidrogênio. O carbono faz quatro ligações, então um hidrogênio aqui, outro aqui e outro aqui. Três hidrogênios para este carbono. Do lado de cá são dois hidrogênios, pois o carbono já está fazendo as duas ligações, aqui também dois hidrogênios, um mais um, e aqui três hidrogênios. Então um, dois, três. Como é o modelo de bola, vareta e bola, vamos fazer uma bolinha em torno dos hidrogênios, ou seja, dos ligantes que estão ligados ao carbono. Mais um aqui, um aqui, aqui e aqui. Muito bem. Então aqui está o modelo de bola e vareta para o butano. Vamos chamar este carbono de carbono frontal, ou da frente. Vamos colocar aqui "carbono de frente", ou "frontal". Joia. Nós vamos escolher esse carbono aqui como o carbono do fundo, ou de trás. Vou colocar aqui "carbono de trás". Vamos então fazer a projeção de Newman. Vamos colocar aqui no lugar de C, H, H, H o CH₃, para não ficar muito poluída essa molécula. Então vamos pegar o carbono de frente e colocá-lo primeiro aqui. Joia. Então está aqui o carbono de frente. O que está ligado nele? CH₃. Então vou puxar e colocar CH₃ em vez de colocar C, H, H, H. Vamos continuar com a molécula. Eu tenho outro carbono, então nós desenhamos o CH₃ aqui, o de frente aqui. O outro carbono é este aqui. Vou desenhá-lo de azul. Vou colocá-lo aqui, de azul. Ligado nele tem um outro CH₃. Vamos colocar aqui o outro CH₃ ligado nele. Não esquecendo de colocar os hidrogênios. Nós temos aqui dois hidrogênios ligados nesse carbono, então vamos colocar os dois hidrogênios ligados nele, um, dois. E o outro carbono também com esses dois hidrogênios aqui, então vamos marcá-los aqui para a gente desenhar esses dois hidrogênios. Então vem um aqui e o outro hidrogênio também aqui. Então só acompanhando essa molécula, a gente tem o carbono da frente e ele está desenhado aqui. Ligado nele, dois hidrogênios, um e dois. Ligado nele o CH₃, que é esse grupo grande. O CH₃ está ligado no carbono de trás, e aqui ligado no carbono de trás. O carbono de trás está ligado a dois hidrogênios, e ligado nesse grupo grande, o CH₃. Agora a gente vai fazer a projeção de Newman para essa estrutura. Então a gente vai colocar o carbono de frente (deixe-me desenhar a bolinha do carbono de frente), ligado nele a gente tem os dois hidrogênios (vamos ligar os dois hidrogênios nele). Então um hidrogênio ligado aqui, outro hidrogênio ligado aqui. Então um, dois. E ligado aqui, CH₃. Então, ligado aqui para baixo, o CH₃. Por trás está quem? Esse carbono aqui. Então esse carbono vai ficar por trás. Vamos representar aqui. Ele está por trás da molécula. Muito bem. Quem está ligado nele? Um CH₃. Vamos desenhar o CH₃ ligado nele aqui. Então, CH₃. O que mais está ligado nele? Os dois H. Então vamos desenhar os dois H ligados nele. Então essa é a projeção de Newman para essa estrutura. Muito bem. Nós vimos em vídeos anteriores, ou na primeira projeção de Newman, que todos esses grupos de hidrogênios (então todos os grupos de hidrogênio) eles têm nuvens eletrônicas se movimentando. Como o grupo CH₃ é um grupo que tem carbono e hidrogênio, um grupo grande, ele tem uma grande nuvem eletrônica ao redor dele. Essa nuvem, essa movimentação, vai gerar uma maior ou menor energia potencial. Então o que eles vão fazer? Esses grupos CH₃ que têm a maior energia possível vão ficar o mais distante entre eles, o mais separado possível entre eles. Isso é chamado de anticonformação. Então vou colocar aqui essa anticonformação. Como vão ficar os mais separados possíveis, eles vão ficar em um ângulo de 180 graus diedro, ou DA. Essa distância, que é a máxima possível, a gente chama de anticonformação. Vamos anotar aqui esse nome, essa distância, que é a anticonformação. Nós vimos que essa distância é a maior possível e isso leva a uma menor energia potencial. Então vou colocar aqui "menor energia potencial", que nada mais é, também, do que maior estabilidade. E se giramos a parte de trás no sentido horário, quais conformações a gente teria? Vamos dar uma olhadinha aqui. Vamos fazer a parte da frente. Então carbono da frente ligado aos dois hidrogênios. O que mais? Depois tem a ligação com o grupo metil e o carbono de trás. Vamos fazer o carbono de trás, vamos desenhar a estrutura do carbono de trás. Então se a gente o girasse 120 graus no sentido horário, o que a gente teria? Vamos dar uma olhadinha aqui. Então o grupo CH₃ vai vir lugar do H, o H vem no lugar do outro H e o outro H vem no lugar do CH₃. Vamos dar uma olhadinha como vai ficar. Nós vamos ter aqui o CH₃, aqui nós vamos ter o grupo H e nós vamos ter aqui o outro grupo H. Essa conformação é chamada de conformação gauche. Vamos escrever aqui "conformação gauche", que é a segunda mais estável. A gente vê que os metis, os radicais metil, estão um do lado do outro. Agora, na anticonformação, eles estão 180 graus, um do lado, ou um oposto ao outro. A gente percebe que eles estão o mais distante possível. Então essa aqui também é a representação da anticonformação. Se nós pegarmos esse metil e trazê-lo para cá, arrastá-lo para cá, a gente chegará na conformação gauche. Se girarmos, agora, 60 graus no sentido horário, o que vai acontecer com essa estrutura? Vamos montá-la aqui de novo. Nós temos o carbono da frente, ligado nele nós temos os dois H, um H para cá e outro H para o outro lado. Embaixo nós temos um CH₃, temos o carbono de trás e agora nós o giramos mais 60 graus. O que vai acontecer? Nós vamos ter praticamente a sobreposição dos grupos CH₃. Vamos ter o grupo CH₃ aqui colado no outro grupo e os grupos H colados nos outros H. Então vou ter um H aqui e outro H aqui. Essa é a conformação eclipsada, que é aquela que tem a maior energia potencial, portanto ela é a menos estável. Então vamos colocar aqui "menos estável". E se girarmos essa molécula mais 60 graus no sentido horário? Nós vamos ter essa molécula aqui. Vamos desenhar o carbono central, ligados nele os hidrogênios, um aqui e o outro aqui, o ligante para baixo que é o metil, o CH₃, o carbono por trás está aqui. Como nós giramos 60 graus, agora o que nós vamos ter? Vamos ter CH₃ aqui, e onde que vão estar os H? Um H aqui e outro H aqui. A gente vê também que agora não está sobrepondo os ligantes, então está muito parecido com isso aqui. Está um do lado do outro. Então essa daqui também é a conformação gauche. Espero que tenham entendido que se a gente tiver pelo menos dois carbonos com grupos grandes ligados a ele, a gente pode usar a projeção de Newman para essa molécula e podemos girar os ligantes de tal forma que nós teremos posições diferentes e poderemos ver qual versão é mais ou menos estável.