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Exemplos de nomenclatura em química orgânica 2

Exemplos de nomenclatura envolvendo ramificações e anéis na química orgânica.  Versão original criada por Sal Khan.

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Transcrição de vídeo

RKA2G - Olá, meu amigo e minha amiga! Hoje a gente vai dar nome a estas três estruturas aqui. Vamos começar pela primeira. Ela é formada por três ciclos, dois ciclos menores formados por 1, 2, 3, 4 átomos de carbono, 1, 2, 3, 4 átomos de carbono e um ciclo maior formado por 1, 2, 3, 4, 5, 6 átomos de carbono. Nós sabemos que, para dar nome a um hidrocarboneto ramificado, a primeira coisa é marcar a cadeia principal, que é aquela que tem a maior quantidade de átomos de carbono. Vamos marcar este ciclo maior como o principal. 1, 2, 3, 4, 5, 6 átomos de carbono. Esta é a cadeia principal, formada por seis átomos de carbono. Já vamos dar nome a ela. Como é uma cadeia fechada, a gente coloca "ciclo", como tem seis átomos de carbono, o prefixo de seis é "hex", como só tem ligação simples entre os carbonos, "an", terminação de hidrocarboneto, "o". Este é o ciclo hexano. Agora a gente vai para as ramificações. Nós temos uma ramificação aqui com quatro carbonos, fechada, e outra aqui com quatro carbonos, fechada também. 4 carbonos, o prefixo de 4 é "butil", então, já vamos colocar aqui, butil. Como é cadeia fechada, a gente coloca "ciclo" antes. Então, este é o ciclo butil. Como tem duas estruturas iguais que são ciclo butil, a gente usa o prefixo "di", para indicar que são dois ciclo butil. Então, nós temos diciclo butil. E onde eles estão? Precisamos numerar esta cadeia para indicar a posição deles. A gente sabe que eles têm que estar no menor número. A gente pode numerar no sentido horário ou anti-horário, começando por qualquer uma das duas ramificações. Eu vou enumerar no sentido anti-horário, começando aqui por baixo. Posição 1, 2, 3, 4, 5 e 6 Eles vão estar nas posições 1 e 3. Se eu numerasse em sentido horário, começaria por esta ramificação e seria 1, 2, 3 também. De qualquer forma, vai ficar 1,3 como posição dos dois ciclo butil. Depois, a cadeia principal, ciclo hexano. Então, este composto se chama 1,3-diciclo butil ciclo hexano. Agora, a gente vai para a cadeia de baixo. nós temos um ciclo com 1, 2, 3, 4, 5 átomos de carbono e um ciclo com 1, 2, 3, 4, 5, 6 átomos de carbono. A gente sabe que a cadeia principal tem a maior quantidade de átomos de carbono, então, vamos marcar o ciclo com 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6 Ele é considerado a cadeia principal. Já vamos dar nome a ele. Se é ciclo, a gente usa "ciclo", como tem seis átomos de carbono, "hex", só ligação simples, "an" terminação "o". Este é o ciclo hexano. Agora a gente vai para o radical. Ele é formado por 1, 2, 3, 4, 5 átomos de carbono. Cinco átomos é "pentil". Vamos colocar aqui, pentil. "Pent" de 5 e "il" de ramificação. Como ele é fechado, ciclo pentil. Precisa indicar a posição? Não. Quando a gente tem somente uma ramificação em uma cadeia fechada, ela sempre vai estar na posição 1. Então, a gente não precisa indicar a posição. Este composto se chama ciclo pentil ciclo hexano. Agora, a gente vai ver nomenclatura desta estrutura aqui, um pouco mais complexa. A primeira coisa que a gente tem que fazer é marcar a cadeia principal, que tem a maior quantidade de átomos de carbono. Vamos contar, porque a gente tem várias opções, então, vamos lá: 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Então, nós temos três opções com oito carbonos. A principal vai ser a mais ramificada. Qualquer uma que a gente pegar aqui vai ter oito átomos de carbono, então, eu posso escolher qualquer uma delas. Vou escolher uma aqui. Ok, vamos lá. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8. Vou escolher esta como cadeia principal. Já vamos dar nome a ela. 8 carbonos, "oct", como só tem ligação simples, "an", terminação "o": octano. Muito bem. Agora, precisamos achar a posição dessas ramificações, então, temos que numerar a cadeia. Vamos fazer as duas somatórias aqui para ver qual é a menor. Se eu começar da esquerda, vamos ver onde estão as ramificações. 1, 2, 3, 4. Então, tem uma no carbono 4. 1, 2, 3, 4, 5. Outra no carbono 5. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Duas no carbono 7, então, 7 + 7. Então, nós temos 9 com 7 = 16, mais 7 = 23. A somatória aqui dá 23. Se eu pegar a numeração de baixo: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8, nós vamos ver que tem um menor número. Nós vamos ter duas ramificações no 2, vou deixar duas no 2, mas uma no 4 e mais uma no 5. Então, nós temos: quatro. 2 + 2 = 4, mais 4 = 8, mais 5 = 13. Nós temos um total de 13. Como nós temos que escolher o menor número, tem que ser esta nomenclatura que deu a somatória de 13. A gente apaga a outra para não confundir. Sempre que tivermos mais de uma ramificação, nós temos que somar as posições. Muito bem, agora vamos para os radicais. O que eu tenho aqui? Eu tenho dois radicais com um carbono só, que são radicais metil. Como são dois iguais, o que a gente usa? "Dimetil". E qual é a posição deles? Os dois estão no carbono 2, então, vai ficar 2,2-dimetil. Estão aí os dois radicais, dimetil. Muito bem, agora a gente vai ver estas ramificações aqui com 3 carbonos. As duas têm 1, 2, 3 carbonos, a outra é exatamente igual. 3 carbonos, o que a gente usa? "Propil". Como é o carbono secundário que está ligando na cadeia principal, ou o carbono do meio, ou fazendo este "Y", a gente usa "isopropil". Como são dois iguais, estas duas ramificações são iguaizinhas, a gente usa o quê? Diisopropil. Vou colocar aqui, "di" (de 2) e a ramificação é isopropil. Vai ficar diisopropil. Onde eles estão? Um na posição 4 e o outro, na posição 5, então, vai ficar 4,5-diisopropil. Vamos dar nome à cadeia. Ordem alfabética, lembrando que o "di" não entra. A gente tem o "i' do "iso" e o "m" do "metil". Quem vem primeiro? "Iso". Vamos colocar aqui: 4,5-diisopropil. Nós vamos agora para o dimetil, então, vai ficar: 2,2-dimetil. E nós vamos agora para a cadeia principal, que é o octano. Muito bem. Esta é a nomenclatura comum para este hidrocarboneto. Agora a gente vai ver a nomenclatura sistemática. Na nomenclatura sistemática, o que nós vamos fazer? Repare, nos dois isopropil, que a gente pode pegar o carbono que está ligando na cadeia principal e pegar a cadeia mais longa a partir dele. A cadeia mais longa a partir dele tem dois carbonos. Nós vamos usar, então, "etil". E nós estamos vendo aqui que tem, ligado nele, um carbono. Um carbono é "metil". Onde ele está ligado? No carbono 1 aqui. Na posição 1. Então, vai ficar 1-metil etil. Esta é a nomenclatura sistemática. Muito bem. Como acontece igualzinho aqui, no outro radical isopropil, a partir daqui, cadeia longa, etil, então, fica 1-metil etil. Eu tenho dois radicais 1-metil-etil. Em vez de usar "di", na nomenclatura sistemática, a gente usa "bis". Então, vai ficar bis (1-metil etil). Vamos dar nome agora, ao composto, usando a nomenclatura sistemática. "Metil etil" e "metil". Então, vem o metil antes. Nós vamos usar 2,2-dimetil. Ele vem antes na ordem alfabética. Aí, o que a gente vai indicar? A posição do 1-metil etil. Onde eles estão? No 4,5. A gente coloca 4,5, que é a posição dos dois, aí a gente vem com o nome, que é o bis (1-metil etil). E aí, a gente vem para a cadeia principal. Na cadeia principal, a gente já viu que tem oito carbonos. A gente usa "oct", "an" e "o". Parece um pouco mais complicado, mas volto a falar: a gente pode usar qualquer uma das duas nomenclaturas, ou a sistemática ou a nomenclatura comum, o que você achar mais fácil.