Nomenclatura de alcanos e cicloalcanos I

RKA2G - Olá, meu amigo e minha amiga! Hoje nós vamos ver a introdução da nomenclatura de alcanos. Alcanos são hidrocarbonetos (compostos que só têm carbono e hidrogênio) com cadeia aberta e "an" indica somente ligação simples. Muito bem. A fórmula geral dos alcanos são: CₙH₂ₙ₊₂, onde "n" indica o número de carbonos que você tem na cadeia. Por exemplo, se a gente pegar o "n" com um carbono só, a fórmula vai ficar: C₁H₄ (2 vezes 1 = 2, mais 2 = 4). A estrutura seria um carbono ligando com quatro hidrogênios. Este é o alcano mais simples de todos, que é o metano. Agora, se a gente tiver dois carbonos na estrutura, como vai ficar a fórmula molecular? C₂H₆ (2 vezes 2 = 4, mais 2 = 6). Nós temos dois carbonos, cada um fazendo suas quatro ligações, então, vêm três hidrogênios em cada um deles, ficando C₂H₆. Este é o etano. "Et" = 2 carbonos, "an" = ligação simples e "o". Os alcanos são uma classe dos hidrocarbonetos que tem vários e vários compostos. Nós temos milhões e milhões de compostos orgânicos relacionados com os alcanos. Toda essa nomenclatura que a gente viu é regida pela IUPAC, que é a União Internacional da Química Pura e Aplicada. É a nomenclatura gerada para o mundo inteiro, então, todo mundo segue as regras da IUPAC para dar nome a compostos orgânicos. Todos os compostos orgânicos que a gente vai ver daqui para a frente vão seguir essa regra da IUPAC. Agora nós vamos ver como vamos dar nome aos hidrocarbonetos e, especificamente, aos alcanos. A nomenclatura é dividida no prefixo, que indica a quantidade de carbonos na cadeia (1 carbono = met, 2 = et, 3 = prop, 4 = but), o intermediário, que indica o tipo de ligação (alcano, "an" indica somente ligação simples) e "o" é a terminação de hidrocarboneto. Para dar nome a um alcano com um carbono só, nós vamos dar o prefixo "met", "an", que é ligação simples e "o", hidrocarboneto. Então, fica "metano". Com dois carbonos: "et", "an" e "o", que é o etano. O propano: "prop" = 3, vamos fazer a estrutura primeiro. 1, 2, 3. A gente escreve três carbonos, "prop". "An", da ligação simples e "o". O butano: "but" é 4, então: 1, 2, 3, 4. A gente coloca "butano". E vai seguindo nesse mesmo esqueminha. Cinco carbonos: "pent". 1, 2, 3, 4, 5. Este vai ser o pentano. Toda a nomenclatura de alcano segue esta regra da IUPAC. 6 carbonos: "hex", hexano. 7: "hept", heptano. 8: "oct", octano. 9: "non", nonano. 10: "dec", decano. 11: "undec", então, vai ficar undecano. 12: "dodec", dodecano. 13: "tridec", tridecano. 14: "tetradec", tetradecano. 15: "pentadec", pentadecano. E 20 carbonos: "eicos", eicosano. Essa nomenclatura não é válida somente para alcano. Ela é válida para toda nomenclatura orgânica. Agora a gente vai ver este alcano, com uma ramificação. A primeira coisa que nós precisamos fazer é marcar a cadeia principal. Toda vez que a gente tiver mais de duas extremidades ou mais de dois carbonos primários, nós temos que marcar a cadeia principal. A cadeia principal, a regra é: se tiver dupla ou tripla ligação entre carbonos, tem que estar na cadeia principal e a cadeia principal é aquela que tiver a maior quantidade de carbono. Aqui só tem ligação simples, então, nós temos que escolher a que tem a maior quantidade de carbono. Vamos contar: 1, 2, 3. 1, 2, 3, 4, 5. 1, 2, 3, 4, 5. Então, eu poderia pegar esta cadeia ou esta, tanto faz, porque elas têm uma ramificação só. Quando empata, a gente tem que pegar a mais ramificada. Vamos marcar a cadeia principal. 1, 2, 3, 4, 5 carbonos. Para dar nome com cinco carbonos, nós já vimos lá atrás. Nome com cinco carbonos, prefixo de cinco é o quê? "Pent". Então, nós vamos usar "pent" de cinco, "an" de ligação simples e "o" de hidrocarboneto. Muito bem, este é o pentano. Nós temos aqui um grupo, ou um carbono, saindo fora da cadeia principal . A gente chama isso de ramificação ou substituinte. Vou colocar aqui: substituinte, que nada mais é do que carbono fora da cadeia principal, ou seja, um grupo ligado à cadeia principal. Como este grupo vem de um alcano, ele se chama um grupo alquila. Qual é a posição dele? Se a gente numerar da esquerda para a direita a cadeia principal, ele vai estar na posição 2. Se numerar da direita para a esquerda: 1, 2, 3, 4. Como tem que estar no menor número, ele está na posição 2. E como ele vai se chamar? Como tem um carbono só, nós vimos lá em cima que o prefixo de 1 é "met". Terminação de radical, "il". Então, este é o metil. Nós vimos aqui a parte do substituinte e a parte da cadeia principal. A nomenclatura completa nós vamos ver um pouquinho mais para a frente. O que é importante aqui é identificar sempre a cadeia principal, que é a cadeia com a maior quantidade de átomos de carbono. Agora, nós vamos ver estas três estruturas um pouco mais complexas. Vamos marcar a cadeia principal e ver os substituintes. Nós vimos que a cadeia principal é aquela que tem a maior quantidade de átomos de carbono. Vamos ver aqui na primeira estrutura e seguir o mesmo raciocínio para as outras duas. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. 1, 2, 3, 4, 5, 6. Nós temos três opções com 7 átomos de carbono. Vamos escolher uma em cada estrutura e ver os substituintes. Nesta primeira estrutura, eu vou marcar esta aqui como cadeia principal. Já vamos dar nome. Como tem sete carbonos, prefixo "hept". Como só tem ligação simples, "an". Terminação "o". Este é o heptano. Vamos numerar da esquerda para a direita, só para identificar os substituintes. 4, 5, 6, 7. E quais são os substituintes que a gente tem? Eu tenho aqui um substituinte ou uma unificação com um carbono só. Nós já vimos na aula anterior que é o metil, com um carbono só. Aqui nós temos um substituinte com 2 carbonos. 2 carbonos o prefixo é "et", então, é o etil. E aqui também tem dois carbonos, também é o etil. Na cadeia da direita, eu vou marcar 7 começando aqui de baixo. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Também vou numerar a partir de baixo: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. Eu tenho grupos ou radicais. Tenho aqui o metil, vou colocar "m" aqui, de metil. E aqui nós temos os outros dois radicais etil. Vamos dar uma olhadinha aqui, que o metil está na posição 2, aqui como aqui. O etil está na posição 3 e 4. Então, estas cadeias são exatamente iguais. E agora, vamos para o último exemplo. Vamos começar a marcar a cadeia principal aqui de baixo também, mas nesta extremidade. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 átomos de carbono. Vamos numerar aqui de baixo. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7. E agora, nós temos dois substituintes: o etil, com 2 carbonos, e este com três carbonos, que é o isopropil. Nós vamos ver um pouco mais para frente essa diferenciação. Não precisa se preocupar por enquanto. Nós vimos que nós temos três cadeias com 7 átomos de carbono. Agora, qual nós vamos escolher? O que a IUPAC recomenda? Ela recomenda, quando a gente tiver mais de uma cadeia com o mesmo número de átomos de carbono, escolher a mais ramificada ou com maior número de substituintes. Se nós pegarmos estas duas que são iguais, nós temos três ramificações. Se a gente pegar esta última cadeia, só tem duas ramificações. Então, nós nunca poderíamos pegar esta última cadeia. Nós temos que pegar a cadeia mais ramificada.