Cicloexano monossubstituído

RKA11C Aqui nós temos uma das conformações do metilcicloexano, e este aqui é o carbono 1. Você pode ver que existe um grupo metil que é axial acima do carbono 1. Nós temos também o hidrogênio, que eu destaquei aqui de verde, e esse hidrogênio está na posição equatorial para baixo do carbono. Esta conformação está em equilíbrio com uma outra conformação. Para chegar a esta outra conformação, nós vamos fazer o que chamamos de giro. Então, eu vou levantar este carbono e vou descer este outro carbono para baixo. Se a gente rotacionar aqui um pouquinho, dá para perceber a outra conformação do metilcicloexano. Bom, nessa nova conformação, o grupo metil agora está equatorial em relação ao carbono 1. Perceba que ele ainda está acima do carbono 1, mas na posição equatorial. O hidrogênio agora está na posição axial, ele ainda está para baixo, mas é um hidrogênio axial. E é isso que acontece no giro, giro de anel. Bem, agora nós vamos desenhar as duas possíveis conformações do metilcicloexano. E eu vou começar aqui pelo da direita. A primeira coisa que a gente faz é desenhar duas linhas paralelas, separadas uma da outra. Depois, uma linha pontilhada na parte de cima e uma linha pontilhada na parte de baixo. Em seguida, nós fazemos uma linha perpendicular saindo da ponta da linha de cima e depois fazemos o contrário. Então, aqui a linha saindo desta ponta de baixo da linha, e agora é só juntar essas retas, e nós temos três conjuntos de linhas paralelas. Então, copiando da figura de cima, vamos começar pelo carbono 1. Nós temos uma linha que é axial para cima, e o carbono 2 vai ser axial para baixo, o 3 axial para cima, o 4 para baixo, o quinto para cima, e o sexto para baixo. Em seguida, vamos colocar os átomos na posição equatorial. Então, no carbono 1, nós temos equatorial para baixo, no 2 vai ser equatorial para cima, no 3 para baixo, no 4 para cima, 5 para baixo e 6 para cima. Essa conformação está em equilíbrio com a outra conformação que nós vamos desenhar agora. Então, vou desenhar primeiro a cadeia básica, depois nós colocamos os grupos que mudam. A estrutura básica se repete: temos as duas linhas paralelas, fazemos a linha pontilhada em cima e depois uma outra embaixo. Em seguida, colocamos aqui estas outras duas linhas paralelas e nós juntamos estas retas, vamos conectar essas retas. Repare que a figura é a mesma, mas ela está invertida. Este é o carbono 1, que está em uma posição diferente agora. Agora o carbono ligado a ele vai ser axial para baixo. Este é o carbono 2, que vai ser axial para cima. O carbono 3, que é axial para baixo, o 4 para cima, o 5 para baixo, e o 6 para cima. Então, voltando ao carbono 1, nós vamos fazer agora a posição equatorial. Agora nós temos para cima no carbono 1, no carbono 2, é para baixo, no carbono 3 é para cima também, no 4 é para baixo, no 5 para cima e, finalmente, no 6 para baixo. Agora nós vamos colocar os grupos. Voltando aqui para a imagem, nós temos o carbono 1, e o grupo metil ligado a ele de forma axial, na posição axial. Vamos colocar aqui o CH₃ no carbono 1. Este hidrogênio que está destacado em verde está equatorial para baixo. Aqui nós vamos colocar o hidrogênio. Vou colocar ele de verde. Bem, eu poderia colocar aqui os outros hidrogênios, mas eu não vou fazer isso na nossa conformação, para não ficar muito bagunçado. Mas é uma prática legal você tentar fazer isso em casa, ok? Agora vamos mostrar o giro, a outra posição. O carbono 1, que estava aqui, agora está aqui. E repare o que acontece com o nosso grupo metil: estava axial para cima deste lado, mas aqui nós temos... ainda está para cima, mas agora está na posição equatorial. Então, aqui ficou CH₃, este é o carbono 1. E o nosso hidrogênio ainda está para baixo, mas agora está na posição axial. Aqui é o hidrogênio, vamos também destacar ele de verde. Bem, resumindo toda a história, você deve ter percebido que os grupos que eram axiais em uma das conformações se tornam equatoriais na outra conformação. E aquilo que era equatorial vai para a posição axial, então isto se inverte. O que não se altera é a posição desses grupos em relação ao plano do anel carbônico. Deixe-me destacar aqui para vocês. O grupo metil ainda está para cima, na posição axial deste lado. E, do lado de cá, ele ainda está para cima, mas está na posição equatorial. O hidrogênio, que estava para baixo aqui deste lado, na posição equatorial, continua para baixo ainda em relação ao plano do anel, mas agora é axial. Vamos pensar agora sobre qual conformação é mais estável. Nós temos duas conformações e uma é mais estável que a outra. Veja só esta figura aqui e como o grupo metil aqui interage com estes dois hidrogênios. Esse grupo metil ocupa bastante espaço, está bem próximo aqui dos dois hidrogênios. No entanto, nesta outra imagem aqui, nesta outra conformação, o metil está para o lado, está na posição equatorial. Agora, ele não interfere em outros hidrogênios axiais. Aqui nós temos um que poderia interagir um pouco com os outros hidrogênios, mas não tanto quanto se colocássemos aqui o metil nesta posição axial. Então, colocando esse metil na posição equatorial, nós temos uma conformação muito mais estável. E essa conformação à direita, no estado de equilíbrio, corresponde a 95% do total de metilcicloexano. E esta aqui à esquerda, somente 5%. Porque essa posição axial aqui do metil traz instabilidade para a molécula. Então, essa interação aqui nós chamamos de 1,3 diaxial. Este é o carbono 1, que é axial. Este é carbono 2, e este é o carbono 3. O carbono 3 também é axial, e eles interferem um no outro. É assim que nós chamamos essas interações, 1,3 diaxiais. É a mesma ideia deste hidrogênio aqui atrás. E essa interferência estérica desestabiliza esta conformação. O efeito é mais pronunciado ainda se nós tivermos um grupo maior interferindo nesses hidrogênios. Se nós trocarmos o metil, por exemplo, pelo terc-butil... Deixe-me desenhar aqui abaixo. Eu desenhei só parte das ligações, e aqui temos o terc-butil ligado ao carbono 1. Se você pensar nas interações 1,3 diaxiais, então a interferência aqui nos hidrogênios vai ser ainda maior. E é por isso que nós vamos ter 99,99% a mais deste tipo de conformação aqui à direita, porque esses grupos aqui estão na posição equatorial e interagem menos com os hidrogênios axiais. Pessoal, espero que vocês tenham gostado. Até o próximo vídeo!